Avec Greenberg, Ben Stiller surprend, il n'est pas comme souvent dans des films un peu débile même si parfois bien amusant. On le retrouve en dépressif venant se reposer chez son frère, à LA, pendant que celui-ci est au Vietnam avec toute sa petite famille.
Il est le gardien de la maison, de Malher, le chien de la famille et rencontre l'assistante de son frère Florence Marr, une jeune fille fragile un peu largué qui ne sait pas ce qu'elle veut faire de sa vie, qui chante. Tous les deux sont un peu à l'ouest , Roger ne sachant pas très bien ce qu'il veut, revendiquant le fait qu'il aime à ne rien faire, retrouvant d'anciens amis avec lesquels il est complètement en décalage, même avec son pote Ivan. Retour également sur des éléments de sa vie antérieure à LA, de son groupe de musique?.
Entre Florence et Roger, quelque chose va naître, on ne sait pas encore bien quoi et ils ne savent bien entendu pas où cela va les mener, une rencontre improbable, irréelle. On peut parfois reconnaître derrière son personnage le cyclothymique Woody Allen avec quelques clins d'?il, un homme qui ne s'apitoie pas sur son sort mais qui par en live régulièrement, inopinément, un homme fragile qui travaille sur lui-même?
On les retrouve tous les deux dans une situation plutôt embarrassante, pour un début de relation même si c'est bien amusant. Cela ne facilite pas la suite mais qu'importe, on le sent, il y a plus quelque chose de plus fort, de plus profond entre eux. Evidemment, cela nécessite que Roger travaille un peu sur lui-même, qu'il comprenne que « people hurt, hurt people » ou quelque chose dans le genre. Greta Gerwig , est superbe, elle se trouve à la frontière de deux âges, un peu en errance, assez belle et fragile à la fois. Tout en douceur et en subtilité, On assistae à travers un succession de moments de vie à la naissance d'une relation entre deux êtres, le hasard des circonstances, des moments est là et peu importe demain..
Au final, une belle comédie romantique.